Pada awal pagi 8 Disember 1941, [2] kelompok pesawat pengebom Mihoro membedil Singapura.[3] Putera Wales dan Repulse bertindak menyerang balas dengan meriam anti pesawat mereka, namun kedua-dua pihak tidak terkena sebarang serangan. Pihak Jepun membuat pendaratan di Kota Bharu, Tanah Melayu pada 8 Disember (waktu tempatan), dan pasukan darat British ditekan keras.

Laksamana Philips diarahkan pihak atasan untuk segera menggunakan kapal-kapalnya memintas dan menyerang balas kapal-kapal milik Jepun yang menyeberangi Laut China Selatan. Philips sendiri yakin pihak Tentera Udara Diraja (RAF) tidak dapat menjamin perlindungan ke atas kapal-kapalnya memandangkan mereka dilengkapi pesawat pejuang yang bukan sahaja tidak mencukupi malah juga berkeadaan usang. Skuadron No. 453 berpesawat Brewster Buffalo bersiap sedia di RAF Sembawang untuk menyediakan perlindungan dekat[4] dengan tugasan sebagai suatu Skuadron Pertahanan Armada (Fleet Defence Squadron) di bawah kelolaan Leftenan Penerbangan Tim Vigors diarahkan prosedur radio Force Z. [5]

Kapal Prince of Wales, yang dinakhodakan Phillips dilengkapi suatu sistem penangkasan pesawat musuh paling canggih pada ketika itu, Sistem Kawalan Bersudut Tinggi.[6] Malangnya, cuaca panas dan kelembapan sekitar perairan Malaya merosakkan radar AA FC sehingga tidak dapat digunakan, malah peluru meriam ia turut menjadi rosak.[7] Seberapa orang juruteknik Tentera Udara Diraja telah dipanggil untuk memeriksa radar kapal tersebut namun pembaikan dimaklumkan memerlukan tempoh seminggu untuk pembaikan kesan sementara kapal bantuan Force Z tiba dalam beberapa hari. [8]

Keberlepasan ke Singgora

Setelah angkatan Force Z - terdiri daripada Prince of Wales, Repulse, Electra, Express, Vampire dan Tenedos - menerima maklumat mengenai ketibaan konvoi tentera Jepun di Malaya, angkatan ini berlepas dari Singapura pada jam 1710 pada 8 Disember. Phillips ada mencatat bahawa beliau merancang menyerang pihak Jepun di tepi bandar Singgora pada 10 Disember - rancangannya didilhat barangkalinya berhasil sekiranya angkatannya berlepas sehari lebih awal.[9]

Pada jam 0713 tanggal 9 Disember, Force Z melepasi Kepulauan Anambas ke arah timur, dan bertukar hala 330 darjah, kemudiannya 345 darjah. Angkatan ini dirisik dua pesawat pengintipan Jepun, namun keadaan ini tidak dilaporkan,[10] sebelum ditemui oleh kapal selam Jepun <i id="mwARQ">I-65</i> pada 1400 pada 9 Disember, yang membayangi kapal-kapal British selama lima jam, radioing kedudukan mereka. Phillips sendiri tidak sedar keadaannya yang telah dikesan. Selepas laporan pengintipan Jepun dimaklumkan kepada Naib Laksamana Jisaburō Ozawa yang mengetuai pasukan serangan, Ozawa mengarahkan kebanyakan kapal perangnya mengiringi pengangkutan kosong ke Teluk Cam Ranh di selatan Vietnam.

Serangan udara dari pihak Jepun

Para pesawat Jepun yang tersisa kembali menuju angkatan British yang mengundur lalu segera menyerang kapal Repulse jam 1113 tidak seperti yang dirancang kerana bahan api mereka semakin mengurang. Hnaya satu bom daripada beberap gugus 250 kg (550 lb)[11] mengena menembusi hangar dan geladak atas lalu meledakkan dewan utama kapal.[12] Kerosakan ini tidak serius dengan seberapa mangsa sedikit, maka Repulse terus memara dengan kelajuan sebanyak 25 kts (46 km/j, 29 bsj).[13] Lima daripada lapan pesawat pengebom ini dirosakkan serangan anti pesawat manakala dua pesawatlain terpaksa kembali ke pangkalan.

Anak-anak kapal Prince of Wales meninggalkan kapal menuju kapal pemusnah Express pemusnah. Prince of Wales menyenget sebaik sahaja gambar ini ditangkap maka Express terpaksa menarik diri. Penyengetan kapal ini menyukarkan meriam-meriamnya menembakan kapal tong 5.25   dalam senjata api, yang tidak dapat menekan cukup rendah untuk melibatkan penyerang kerana senarai itu. Mangsa-mangsa yang melarikan diri dari Prince of Wales dan Repulse hanyut bakal diselamatkan sebuah kapal pemusnah.

Kapal-kapal pemusnah Electra dan Vampire segera menyelamatkan mangsa yang selamat dari Repulse, manakala Express menyelamatkan mereka dari Prince of Wales. Sebanyak hampir 571 daripada 1,000 orang kelasi Repulse diselamatkan oleh Electra, kapal Vampire pula menyelamatkan sembilan orang pegawai, 213 kelasi, dan seorang wartawan perang awam dari Repulse, dan dua kelasi Prince of Wales .

Laksamana Phillips dan Kapten John Leach di Prince of Wales memilih tinggal di kapal untuk menyelamatkan anak-anak kapal yang masih terperangkap; kedua-duanya terkorban beberapa lama kemudian. Kapten William Tennant dari Repulse diselamatkan oleh Vampire. Secara keseluruhannya, sebanyak 513 orang kelasi Repulse dan 327 orang kelasi Prince of Wales terkorban dalam serangan ini.